本法の改良法であるWittigHorner法 (トリフェニルホスフィンの代わりにホスファイトを用いる)、 HornerWadsworthEmmons反応 では、ホスフィン副生物が高極性・水溶性のため、簡便に除去可能になっている。トリフェニルホスフィン 別名 トリフェニルホスファン、(Triphenylphosphane)、(Triphenylphosphorous) 分子式 (分子量) C18H15P() 化学特性 (示性式又は構造式) CAS番号 官報公示整理番号(化審法・安衛法) (3)2518 分類に寄与する不純物及び安定化添加物トリフェニルホスフィンオキシド 別名 トリフェニルホスフィンオキサイド、(Triphenyl phosphorus oxide) 分子式 (分子量) C18H15OP(2791) 化学特性 (示性式又は構造式) CAS番号 官報公示整理番号(化審法・安衛法) 化審法:(3)2609 安衛法:4-(3)-29
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トリフェニルホスフィンオキシド 除去
トリフェニルホスフィンオキシド 除去-トリフェニルホスフィンは、リン試薬の中でも最もよく有機合成で用いられるもののひとつです。 最後に水で反応がクエンチされれば、トリフェニルホスフィンオキシドの副生とともに、生成物であるアミンが得られます。 ホスフィンオキシドの除去欠点は生成する ホスフィンオキシドの除去が時に難しいこと である。 本法の改良法であるWittigHorner法(トリフェニルホスフィンの代わりにホスファイトを用いる)、 HornerWadsworthEmmons反応 では、ホスフィン副生物が高極性・水溶性のため、簡便に除去可能に
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トリフェニルホスフィンオキシド (triphenylphosphine oxide) は、分子式 Ph 3 PO(Ph はフェニル基を示す)で表される有機リン化合物である。 Ph 3 P=Oと表記されることもある。 用途 後述のように有機反応の副生成物として得られることが多く、この化合物自体にはあまり用途がない。しそれぞれホスフィンオキシド,ホスフィネートあるい はホスホネートを与える〔2〕式。このように3価 のリン 〓〔2〕 a,b=ア ルキル,ア リル,ア ルコキシあるいは アリルオキシなど,r=ア ルキル 化合物とハロゲン化アルキルとから第4ホ スホニウム塩トリフェニルホスフィンオキシド(TPPO)の除去 Wittig反応、光延反応、Appel反応などで副生するトリフェニルホスフィンオキシドの除去 目的物がヘキサンに溶ける場合 ヘキサンエーテル(41 v/v とか)からのろ過 *3
欠点は生成するホスフィンオキシドの除去が時に難しいことである。 本法の改良法である WittigHorner 法(トリフェニルホスフィンの代わりにホスファイトを用いる)、HornerWadsworthEmmons 反応では、ホスフィン副生物が高極性・水溶性のため、簡便に除去可能になっている。笑 1) トリフェニルホスフィンオキシドの除去 Wittig 反応などで生じるトリフェニルホスフィンオキシドは除去は頭痛のタネになることも多いかと思います。トリフェニルホスフィンオキシド(tppo)の除去 tppoを塩化マグネシウムとの錯体化で除去する また、最近ではレジン担持等価体なども、積極的に利用されるようになってきた。 この場合、副生するtppoはレジン上に固定されるため、tppoの除去問題が省略さ
トリフェニルホスフィン (triphenylphosphine) は、分子式 Ph 3 P(Ph はフェニル基を示す)で表される一般的な有機リン化合物である。 IUPACではトリフェニルホスファン (triphenylphosphane) という名称が推奨されている。 TPPと省略されることもある。空気に対しても比較的安定で、室温では結晶性の固体アッペル反応(Appel reaction)は、アルコールに対しトリフェニルホスフィン(PPh 3 )と四塩化炭素(CCl 4 )を作用させることで塩化アルキルへと変換する手法です。 アルコールから直接アルキルハライドへと変換するには、例えば塩化チオニル(SOCl 3 )や三臭化リン(PBr 3 )、ヨウ化水素酸(HI(aq実験のコツ・テクニック ※CBr 4 を用いるブロモ化は0℃~室温で進行するが、CCl 4 を用いるクロロ化は加熱還流条件が必要。 ※ ホスフィンオキシドの除去がしばしば面倒となる。代替法としてメシル化→ハライド置換(Finkelstein反応)の二段階法がある。参考文献
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ホスフィンに対して3倍モルのCyclopenteneを反応さ せると,3級ホスフィンTricyclopentylphosphineが優先 的に合成できるが,オレフィンモル比を変えることで, 1級・2級ホスフィンの生成比率を制御することは比較的 に容易である。しかし,炭素数の1つ大きな完全にではないですが、これだとトリフェニルホスフィンは溶けません。 後処理後の残渣にこの溶媒を入れ、超音波で細かく粉砕し、ろ去。 そしてろ液を濃縮すればだいたいOKですね。 もちろん目的物がこの溶媒系で溶けなければ仕方ありませんが。トリフェニルホスフィンオキシド 除去 下記カテゴリー内の "トリフェニルホスフィンオキシド 除去"に関連する他の関連記事を探す #トリフェニルホスフィンオキシド 除去
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